光绪三十一年(1905年)宿松松滋学堂，更名为宿松高等小学堂，光绪二十六年(1900年)，“美以美”教会福音堂附设初等小学3所，许岭分堂设初等小学1所，抗战前停办。光绪三十二年(1906年)，圣公会于县城东门赁房开堂，附设初等小学1所。光绪三十三年，二郎庄在二郎庙设立公立小学堂1所；北乡(趾凤乡)水月庵，设初等小学堂1所；二郎庄众姓集资在关帝庙设私立公益高等小学堂1所，该校连送四届毕业生后停办。同年，团林庄(今凉亭区)和乔木尹家田铺分别设立了私立培英二等小学堂和私立高等小学堂。光绪三十四年，陈汉区朱氏就祠堂设1所私立日新二等小学堂(民国四年停办)。民国元年(1912年)，改宿松官立高等小学堂为宿松高等小学校，民国二年(1913年)，邓家庄(今二郎区)周氏家塾设私立高等小学，县城儒学明伦堂设县立国民学校，县立第一高等小学内附设女子国民学校。至民国七年，县共增设公立高等小学5所。以后，小学逐年有所增加。[15]
民国二年(1913年)年底，北山段斌(字熙之)兄弟筹建宿松私立北山中学。民国八年，第一届9名学生毕业。民国二十二年(1933年)，学校两个年级仅有学生19人。次年，宿松遭遇特大旱灾，学校被迫停办。民国二十七年(1938年)，共产党人孙益坚为首在宿松组织抗日动员委员会(简称动委会)，以小学为基地广泛开展抗日宣传活动。公私立小学发展很快，促进了中学的发展。民国二十八年(1939年)秋，张柱中、祝祖光、吴耀南等筹建七邑联中(太、宿、望、怀、桐、潜、岳)，校址在陈汉区入山居；叶海初、叶符初、项卓民等在县城创立宿松县初级中学。熊材炎、项克理、段松椿等恢复停办了6年的私立北山中学。这一时期，中学在校学生达700人。民国二十九年春(1940年)，七邑联中分校并入宿松县立初级中学。次年，北山中学亦因“赤化”被省府勒令停办，一度作为宿松县中分部，保存建制。40年代，县立宿松初级中学和私立北山初级中学，共培养了1284名毕业生。
建国后，人民政府根据中央关于“在新区应坚持执行维持原有学校，逐步作可能与必要的改善”的方针，对接收过来的宿松县立初级中学和私立北山中学，进行初步改造，如取消训导制，停授“公民”和“童训”课，废除体罚，宣讲时事政治，安排生产劳动等。是年夏，两校毕业生144人。秋季，私立北山初级中学从许岭迁县城，与宿松县立初级中学合并。并利用其校产为办学经费，暂用宿松私立北山初级中学校名。1950年春，改私立中学为公办，更名皖北区宿松初级中学。夏季，建国后的第一届35名初中生毕业。秋季招收47名建国后第一届初中一年级新生。三年国民经济恢复期间，我县中学班级由3班增加为8班，学校由149人增到353人。1957年，在二郎区鹅颈湾新建宿松第二中学(花凉亭初级中学)，初中一年级3个班共招收177名新生。
1958年全县增设九姑、复兴、凉亭、程集、陈汉5所初级中学，宿松中学改为完全中学，高中一年级招收43名新生。全县初中在校学生1516人。9月底，民办中学发展到41所，后调整为26所，学生742人。1960年，初中在校学生数2501人，是1957年的3倍。1961年6月，根据中央“调整、巩固、充实、提高”的方针，县委决定九姑、程集、凉亭3所全日制初中改为业余初中，全年农忙假8个月，业余时间学习4个月，次年改学习时间为8个月。1963年，全县初中在校学生1245人，1966年达1930人，1966年“文化大革命”开始后，各中学停课闹革命，学校、校舍、桌凳、教学设备损失惨重。农业中学全部停办。1968年，中学招生，根据毛泽东关于“小学附设初中班，这种办法还是好办法，先进经验”的指示，陈汉、许岭、佐坝3所中心小学及隘口、北浴、长溪、下仓、东洪、程营、汇口、占峦、朗岭、程岭等小学附设初中班。此时，全县完中1所，初中5所，小学附设初中班13所，共有58个初中班，在校学生2732人。1969年普通中学迅猛扩展，1970年继续增长，初中校数达71所，146班，学生增到7948人。1972年，初中校数基本稳定，部分初中向完中发展，有宿松中学(原有的)、许岭、花凉、凉亭、程集、复兴、九姑、陈汉、工农、东风等10所完中，28个班，高中学生1533人。1976年，完中增到15所，其中有高岭、河塌、新安、程岭等地自发办起的高中、初中63所，另有小学附设的附中班77所，初高中在校学生总数达2.23万人，是“文革”前的15倍。此时学生上小学不出大队，上初中不出公社，上高中不出区。1977年，恢复高考制度后，1978年秋，县委遵照省委“关于加强教育工作的决定”，首先对各中学领导班子进行了调整、充实、加强。13所完全中学的校长由科局级干部担任。58所初级中学校长配备了公社级干部担任。此外，抓紧教师归队工作。把“文化大革命”中调离教师队伍仍适合做教学工作的人员选调归队。粉碎“四人帮”以后的两年中，各中学通过拨乱反正建立正常的教育教学秩序，1977年普通初中由1975年的40所增到64所，招收新生1.17万人。在校学生达2.88万人，均为建国后的最高数。另外小学附设初中班招收新生549人。1977年，增加汇口、隘口两所高中。1978年，增设城关高中，并筹建宿松第二中学。全县完中达13所(不含二中)，连同地方自办的高中有18所，在校学生达4507人。党的十一届三中全会以后，1979年，县政府首先对高中采取调整压缩的办法，撤销陈汉中学高中建制，改为初中。1980年撤销汇口中学高中建制，改为初中。1982年，撤销城关中学高中建制，改为初中。全县完中总数由13所减为10所，落实了“一区一所完中”的规划。1979年对初中也作相应的整顿，由1978年的58所减到41所。此后校数虽稍有增减，其布局基本上稳定在一社一所初中的规模上，小学附设初中班，从1979年，逐年减少。至1982年全部撤销。
1980年佐坝区工农中学普通高中班停止招生。1983年与王岭初中合并招收农业班1个，学生50名，学制3年，改名宿松县王岭高级职业中学。1983年在复兴区的曹湖，程集区的向阳两所初中的基础上试办曹湖和向阳两所四年制农业初级中学，两校各招收学生50名，1984年，改许岭中学为宿松县许岭高级职业中学，学制3年，招收学生100名，设多经专业，改宿松第二中学为宿松县职业高中，招收学生100名，学制3年，设财会专业，程集中学、宿松中学1978年分别被定为地区和县的重点中学。1983年，东洪、红星(广福)、木梓、王岭(佐坝)、光荣、破凉、长铺、复镇、城关、东风(五里)10所初中分别为地区规划的各区、乡、镇首批要办好的学校。王岭农业中学。为地区同类中学中的重点。1984年，汇口乡杨林私立中学招收初一新生66名。1985年河塌张畈私立中学有学生68人。经过调整改革，1985年，全县普通完中有宿中、程集、凉亭、复兴、九姑、花凉、隘口等7所。在校学生2075人，普通初中42所，在校学生1.89万人，有县职业高中3所，曹湖、向阳农业初中2所，农、职业学校在校学生600多人。
2013年末，全县职业高中5所，在校生8005人，专任教师475人。普通高中9所，在校生17697人，专任教师1134人，高中阶段毛入学率82.7%，比上年提高0.6个百分点。普通初中42所，在校生27445人，专任教师2161人。小学213所，在校生53817人，专任教师2986人，小学学龄儿童入学率100%。特殊教育学校1所，在校生21人。基础教育质量稳步提升，高考应届本科达线率连续两年位居全市第一。